2018年10月27日 星期六

胺基酸小故事①: 甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、白胺酸、異白胺酸

胺基酸小故事: 甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、白胺酸、異白胺酸

胺基酸很難背?不知道為什麼這個結構要配這個名字?好吧,其實我也覺得很難背。一開始,我還以為這些胺基酸的名字和取代基會有必然關係,但事與願違。

但資料已經查了。說不定,藉由了解胺基酸的命名來源,真的能幫助一些人記下它們的結構。於是,無聊的胺基酸歷史故事,就是這系列的主題。


甘胺酸(Glycine)
甘胺酸是分子量最小,同時也是最簡單的胺基酸。它在α碳的取代基是一個氫,因此整個分子不具有手型,也因此可以塞進其他胺基酸不能佔據的空間。甘胺酸不是必需氨基酸。甘胺酸的密碼子是所有GG-開頭的密碼子。

甘胺酸在1820年被法國化學家Henri Braconnot發現。當時,他將明膠和硫酸共煮,得到了帶有甜味的甘胺酸。當時Henri把這個化合物叫做“sugar of gelatin”意即明膠糖,但法國化學家Jean-Baptiste Boussingault發現這個化合物含有氮。隨後,美國化學家Eben Norton Horsford和德國化學家的學生Justus von Liebig提倡將這個化合物稱作“glycocoll”。不過,瑞典化學家Berzelius建議使用更簡單的“glycine”作為這個化合物的名字。

Glycine的語源是希臘文 γλυκύς (甜味)。字首Glyco-就是有甜味的意思,其他擁有相同字首的字包括glucose。因此,這個名字很符合甘胺酸的特性——有甜味。而字尾的ine則說明它是胺基酸。Glycine的單字母縮寫是G,三字母縮寫是Gly。


丙胺酸(Alanine)
丙胺酸的α取代基是一個甲基,簡單程度僅次於甘胺酸。由於丙胺酸可以由丙酮酸和麩胺酸的生化反應產生,因此不是必須胺基酸。丙胺酸的密碼子是所有GC開頭的密碼子。丙胺酸是人類蛋白質中出現率第二高的的胺基酸。過了二十多年,丙胺酸首次在蛋白質中發現。

丙胺酸一開始是在1850年被德國化學家Adolph Strecker合成,他利用乙醛、氨和氫氰酸,進行對乙醛的聚合,最終產生丙胺酸。Alanine的Al-就是醛類(Aldehyde)的Al,加入an是為了唸起來容易一點。中文名的來源可能是因為丙酮酸、或者單純因為有三個碳。丙胺酸的三字縮寫是Ala,單字縮寫是A。


纈胺酸(Valine)
纈胺酸的取代基是一個異丙基。纈胺酸不能由人體自行合成,所以是一種必需氨基酸。纈胺酸是一種帶側鏈的胺基酸,而這類胺基酸通常都由植物合成。在人工合成時,採用異戊酸進行α位置的溴化後再進行胺化。纈胺酸的密碼子是所有GT開頭的密碼子。

纈胺酸在1901年被德國化學家Hermann Emil Fischer(沒錯,就是Fischer projection的那個Fischer),從酪蛋白(Casein)中分離出來。然而Valine這個名字和酪蛋白沒有什麼關係。Valine的來源是valeric acid,也就是正戊酸。而valeric acid的來源則是纈草(Valerian),原因是因為在纈草的根部有這種酸。

纈胺酸的三字縮寫是Val,單字縮寫是V


白胺酸(Leucine)
白胺酸的α取代基是異丁基,同樣具有側鏈,因此是人體的必需氨基酸。白胺酸是人體蛋白質中含量第一高的胺基酸,對於發育和氮平衡都很重要。白胺酸的密碼子是所有CT-開頭的密碼子,和TTA、TTG。

白胺酸在1818年首次被法國化學家Joseph Louis Proust,從起司中以白色結晶態分離出來。名字則是由同樣出生法國的化學家Henri Braconnot所命名,他從肌肉中分離出純的白胺酸。Leucine來自古希臘文λευκός/leukos,意思是“白”。白氨酸的三字縮寫是Leu,單字縮寫是L。


異白胺酸(Isoleucine)
異白胺酸的取代基是一個二級丁基,和白胺酸是同分異構物,而且同樣為必需氨基酸。異白胺酸的密碼子是ATT,ATC,ATA。

異白胺酸的名字相對容易理解,就是Iso(isomer)+leucine。在1904年德國化學家F Ehrlich發現在糖中有一種很類似白胺酸但有略微不同的胺基酸。異白胺酸的結構則在三年後經由Stecker 反應而被發現。異白胺酸的三字縮寫是Ile,單字縮寫則是L。

參考資料:
Wikipedia
Bioetymology(https://bioetymology.blogspot.com/search/label/isoleucine%20%28Ile%20I%29)http://www.aminoacidsguide.com/Ala.html

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